salut !
Y a pas un mélange des 2 et des 4 dans ta regexp ?

tu peux remplacer [0-9] par \d, et [-] par - (car - a une signification particulière dans les character-class mais pas dans les regexp).
/^[0-9]{4}[-][0-9]{2}[-][0-9]{2}$/ pourrait être simplifié en /^\d{4}-\d{2}-\d{2}$/

Pour le problème c'est effectivement les / qui posent problèmes. Tu peux soit les échapper avec \ (comme l'a dit jasperiel) soit utiliser un autre délimiteur (comme #) pour ta regexp (cette notation est spécifique à Ruby):
%r#^\d{4}/\d{2}/\d{2}#

"if it moves, compile it."
- Gentoo

Tu ne nous donnes pas le log d'erreur mais je pense que c'est un problème de quoting avec cette syntaxe [1] : la regexp s'arrête au premier slash rencontré.
Ton éditeur ne fait pas la coloration syntaxique ?
Tu n'as pas de bug au runtime genre syntax error ?

Tu peux "échapper" ton slash avec un antislash, et au passage supprimer les [brackets] (ensemble de caractères) puisqu'il n'y en a qu'un dedans.
De plus, les marqueurs de comptage entre {curly braces} indiquent plutôt 1980/01/01 que 01/01/1980, je te recommande donc de remplacer le 4 par un 2 et remplacer le dernier 2 par un 4.

Je pense que ceci devrait marcher :
/^[0-9]{2}\/[0-9]{2}\/[0-9]{4}$/
Enfin je sais pas, j'ai pas testé.

En cas de souci, la doc est là :
http://www.regular-expressions.info/reference.html
http://www.regular-expressions.info/ruby.html

[1] c'est du sucre syntaxique sur Regexp.new :
     tu peux toujours regarder la doc de Ruby
     http://ruby-doc.org/core-1.9/classes/Regexp.html